Tvorba Simi Čekovskej sa vyznačuje syntetickou figuratívnosťou – postavy sú redukované do základných tvarov, plošných farebných polí a rytmizovaných línií. Maľby balansujú medzi minimalizmom a expresívnou symbolikou. Tváre sú zjednodušené, so zreteľne definovanými črtami (vertikálne delenie čela, mandľové oči, úzke pery), čím autorka vytvára takmer ikonický alebo archetypálny charakter figúr.

Využíva plošnú farebnú modeláciu bez tradičného tieňovania; priestory sú abstraktné, kompozície často frontálne a symetrické, čo odkazuje na byzantskú ikonografiu i modernistické prístupy k figúre (napr. Amedeo Modigliani, Tamara de Lempicka či postkubistická figurácia).

Dominantná farebná škála – sienna, okrová, červeň, čierna, béžová a ultramarínová – umocňuje dojem intímnosti, ženskosti a duchovnej rovnováhy. Autorka pracuje s kontrastom teplých a chladných tónov, čím vyvoláva dojem vnútorného napätia a meditácie zároveň.

Simi Čekovská vo svojich dielach sústredene skúma ženskú identitu, kolektívnu pamäť a reinterpretáciu dejín umenia cez ženskú optiku.

Jej postavy – pokojné, sústredené, často v tichom dialógu – vystupujú ako symbolické reprezentácie ženského princípu: mäkkosti, vnútornej sily, dôstojnosti a introspekcie.

Obrazové situácie (napr. korunovanie, spoločné stolovanie, kontemplatívny sed) majú charakter rituálu alebo tichej drámy, čo dielo približuje k neonáboženskému alebo archetypálnemu rozmeru.

Jej výtvarný prejav možno zaradiť do oblasti neofigurácie a súčasného neomodernizmu – ide o návrat k figúre po období abstrakcie, avšak s dôrazom na symbolickú a psychologickú výpoveď, nie na realistickú reprezentáciu.

Jej prístup rezonuje so súčasnými trendmi ženského figuratívneho maliarstva v Európe a USA, ktoré spája introspekcia, nostalgia a estetizovaná jednoduchosť.

V kontexte súčasného slovenského umenia predstavuje Simi Čekovská autentický hlas v línii introspektívnej ženskosti. Jej maľby nie sú otvorene aktivistické, no prostredníctvom estetizovanej rovnováhy a tichej sily nesú feministickú dimenziu – vrátenie priestoru a pohľadu ženám ako subjektom, nie objektom.

Jej vyhlásenie "prepisujem príbehy, aby znovu získali svoj hlas" sa v obrazoch manifestuje prostredníctvom rituálnych kompozícií, gest solidarity a sebareflexie.

Štýl Simi Čekovskej by sa dal zhrnúť ako:

Minimalistická neofigurácia s ikonickým charakterom, v ktorej ženské postavy pôsobia ako nadčasové bytosti medzi realitou a mýtom. Autorka využíva čistú plochu, tlmenú farebnosť a archetypálnu symboliku na vytvorenie vizuálnej rovnováhy medzi minulosťou a súčasnosťou.